Оскар Шпек се родил во 1907 година во Улм, Германија. По завршувањето на училиштето, започнал свој бизнис како изведувач на електрични инсталации, вработувајќи 21 човек. Во текот на 1920-тите станал познат и како голем ентузијаст во кајакарство. Во 1932 година неговиот бизнис пропаднал како последица на Големата Депресија, и како и на милиони негови сонрадодници, животот на Шпек се нашол на крстопат.
Откако дознал дека би можел да најде работа во рудниците за бакар на островот Кипар, Шпек смислил план. Неговата идеја била да ги искористи своите контакти со компанијата Пионир Фалтбут, претпријатие чијашто специјалност била производство на кајаци, и да ги убеди да го спонзорираат неговото патешествие со кајак до Кипар. Замислата била да ги известува медиумите од различни локации, со што би направил добар маркетинг за компанијата. Тие ја прифатиле неговата понуда.
Во мај 1932 година ги продал своите работи и тргнал од Хамбург во неговиот кајак двосед „Саншин“ (Сончева светлина), кој бил преправен во едносед со простор за товар кадешто ги сместил својата камера, облека, пиштол, документи, карти и компас. Така тој почна да весла по реката Дунав, кон Медитеранот.
Кога се нашол во Бугарија, неговиот авантуристички дух здивел. Дунав му се чинел премногу питом. Но, не ни претпоставувал дека набргу следувала седумгодишна авантура. Пристигнал во Македонија, каде што во реката Вардар речиси целосно си го уништил кајакот. Тука морал да чека неколку месеци за неговиот кајак да биде поправен. Во 1933 година стигнал до Солун и најпосле се нашол во Егејското море. И така, веслајќи од остров до остров, сфатил дека повеќе не сака да работи во рудник.
Тој бргу се стекнувал со популарност и каде и да одел се среќавал со гостопримство на кое само можел да се надева. Така, тој решил да го продолжи своето патување. Откако стигнал на Кипар, продолжил кон Египет, решен да ја освои реката Еуфрат. Но, во Персискиот Залив неговиот кајак се скршил и додека чекал замена, добил маларија. Болеста ќе го следи до крајот на неговото патешествие. Во 1935 година тој веќе бил доста популарен низ Германија – но се испоставило дека неговата популарност патува побрзо од него. Пред да стаса до Индија, тој станал познат како еден од најискусните поморски кајакари.
Во Индонезија бил нападнат и киднапиран од група локални жители, но успеал да избега, поминувајќи само со дупнато ушно тапанче. Во 1938 година го продолжил својот пат во нов чамец и веслал до Холандска Нвва Гвинеја. Во тоа време во неговата родна Германија Хитлер се подготвувал да ја нападне Полска. Од Нова Гвинеја, Шпек продолжил кон Саибаи, најсеверниот остров на Австралија.
Тоа било во 1939 година, три недели откако била објавена војна во Европа. На брегот на островот Шпек бил пресретнат од двајца полицајци кои го информирае дека ќе биде затворен како непријател. Шпек наводно побарал да биде интерниран со своите „сомисленици национал-социјалисти.“ На крајот бил интерниран во логор во Викторија, каде што направил неуспешен обид за бегство. Останал во затвор сѐ до крајот на Втората светска војна. На крајот, неговото патешествие од речиси 50 000 километри не завршило како што тој посакал да биде на почетокот. Повоениот свет не бил многу восхитен од неговиот подвиг, поради неговата наводна приврзаност кон нацистите.